Diego Rubio chegou ao Sporting no Verão de 2011, com 18 anos, adquirido ao Colo-Colo do Chile por cerca de um milhão de euros. Na primeira época em Alvalade fez parte da equipa principal, participando em 17 jogos, 3 como titular e 14 como suplente utilizado, acumulando 506 minutos de jogo e marcando um golo. Em 2012/13 ainda realizou dois jogos pela equipa principal, mas passou a maior parte da época com a equipa B, alinhando como titular em 23 jogos e em 2 como suplente utilizado, acumulando 1999 minutos de jogo (22.2 jogos) e marcando 7 golos.
Diego tem contrato até 2016 e o Sporting foi alienando percentagens do seu passe até só agora possuir 25 por cento. Tem-se ouvido muito pouco sobre esta grande jovem promessa e foi bastante estranho que na recém-realizada Taça de Honra apenas entrou no primeiro jogo contra o Benfica já nos últimos minutos da partida e, salvo erro, na final frente ao Estoril, nem sequer foi utilizado.
Lembro a sua estreia muito promissora durante a pré-época de 2011/12 e a partir daí fiquei com a sensação de que é um ponta de lança que não rende no sistema 4x3x3 , onde se centra na frente do ataque sem grande apoio. Pelas indicações iniciais, Leonardo Jardim não conta com ele e por muito do que se tem observado desta SAD, até dá para questionar se é mais um que pretendem afastar do Sporting por métodos, se não idênticos, parecidos com os que estão a utilizar com Atila Turan.